La segunda ocupación militar de Estados Unidos en Cuba, desarrollada entre 1906 y 1909, constituyó un episodio significativo de la etapa neocolonial en la Isla. Aunque la república había sido proclamada apenas cuatro años antes, las tensiones políticas surgidas tras las elecciones de 1905 y un levantamiento armado sirvieron de argumento para una nueva intervención yanqui.

Tradicionalmente se ha privilegiado al 29 de septiembre como fecha de inicio de esta etapa. Ese día de 1906 William Taft asumió como gobernador de Cuba, aunque, en realidad, desde el 19 del mismo mes ya se encontraban en territorio nacional representantes políticos y fuerzas militares estadounidenses. El primer acontecimiento público registrado en torno al inicio de la segunda ocupación fue una denominada proclama al pueblo cubano, leída por Taft.

Durante los primeros días, este político republicano simultaneó su cargo de secretario de Guerra de Estados Unidos con el ejercicio al frente del gobierno provisional de Cuba. Sin embargo, Taft, quien había desempeñado similar función años atrás en Filipinas, no tenía intenciones de hacer, por sus ambiciones presidenciales en la nación norteña, una larga estadía en la Mayor de las Antillas. Tras evaluarse varias propuestas, la Casa Blanca escogió como relevo a Charles Magoon, hombre con la experiencia de haber sido gobernador de la zona del canal de Panamá. No obstante el cambio de funcionario, Cuba seguiría siendo atendida desde de la secretaría de Guerra.

A diferencia de lo ocurrido tras el final de la guerra independentista, cuando se produjo la primera ocupación estadounidense del territorio insular, en esta ocasión existía un soporte jurídico interno que contradictoriamente legalizaba la presencia de las autoridades norteamericanas en el país. Así, la segunda ocupación imperialista se realizaba al amparo de la Enmienda Platt, un mecanismo diseñado por los círculos de poder norteños, pero aprobado al inicio del siglo por los representantes del pueblo de Cuba en circunstancias controvertidas. Con la llegada de Taft y luego de Magoon quedaban evidenciadas las limitaciones de la soberanía de Cuba en sus primeros capítulos republicanos y la influencia del país vecino en los asuntos internos.  

No obstante, una peculiaridad de estos hechos es que la iniciativa de un despliegue significativo en la Isla no partió de las autoridades norteamericanas. Paradójicamente, fue el presidente Tomás Estrada Palma quien realizó formal solicitud. Su gobierno se percató de sus propias incapacidades para gestionar una crisis política interna que había llegado a su clímax a partir de los intentos reeleccionistas y que había desembocado en el alzamiento armado de parte de la oposición.

De acuerdo con la historiadora cubana Teresita Yglesia Martínez, durante la primera semana de ocupación desembarcaron 5 600 hombres, distribuidos por el territorio. A pesar de ello, el presidente estadounidense Theodore Roosevelt orientó “que si ocurre algún derramamiento de sangre que sea entre cubanos y cubanos, no entre americanos y cubanos”. Estados Unidos pretendía limpiar ante los pueblos del hemisferio su imagen imperialista. Por eso, enseguida el gobernador quiso matizar el carácter de la intervención y realizó declaraciones sobre la vigencia de la constitución cubana, su servicio exterior, la bandera, el himno y el escudo nacionales.

Sin embargo, en la práctica se suscitaron acciones que explícitamente menoscabaron la soberanía nacional. Con la ocupación norteamericana fueron suspendidas las funciones del congreso. Además, como señaló el historiador Julio Le Riverend, Magoon recibió el Tesoro cubano con unos 20 millones de pesos de reserva y lo dejó con deudas ascendentes a 11 millones.

La segunda ocupación militar estadounidense conmocionó la vida política de la naciente república. Más allá de su justificación oficial como mecanismo para restaurar el orden interno, puso de manifiesto la fragilidad de las instituciones cubanas y la subordinación de la soberanía nacional a los intereses de Estados Unidos mediante la Enmienda Platt. La experiencia de 1906 a 1909 confirmó que la independencia proclamada en 1902 continuaba condicionada por factores externos, una realidad que alimentó el sentimiento nacionalista y reforzó, en amplios sectores de la sociedad, la aspiración de conquistar una soberanía plena.